En 1995 peleo la Presidencia del Real Madrid con Ramón Mendoza saliendo derrotado por un estrecho porcentage, en 2000 se postulo de nuevo a la presidencia del Real Madrid y esta vez si gano al entonces Presidente Lorenzo Sanz, en el 2004 es reelegido con el 94,2% de los votos.

Es el precursor de la primera Era Galáctica Siguió una política de fichar a los mejores jugadores del momento tales como Luís Figo, Ronaldo, Zinedine Zidane y David Beckham,donde el Real Madrid ganó 2 Ligas (2001 y 2003), 1 Copa de Europa (2002), 1 Supercopa de Europa (2002), 2 Supercopas de España (2001 y 2003) y 1 Copa Intercontinental (2002), Tambien nombro Presidente de Honor a Alfredo Di Stéfano, El 27 de febrero de 2006 dejo presicia del Real Madrid, siendo relecto el 1 de junio de 2009.

Poco después anunció el fichaje de Cristiano Ronaldo, llegando del Manchester United, pagando 94 millones de Euros, convirtiéndose así en el fichaje más caro de la historia.

En la temporada de regreso como presidente del Real Madrid terminó el equipo no logro conseguir ningún campeonato oficial. El 26 de mayo anunció el despido del entrenador Manuel Pellegrini firmandoal tecnico portugues José Mourinho.